早年生活與女團出道

楊丞琳生於台北，會說粵語。高中就讀華岡藝校。其家庭為單親家庭，與母親和姊姊相依為命，因家庭負債累累，所以年少時就幫忙還債，其婚後也坦言年少時期因家貧甚少食用海鮮等奢侈品。

1997年因為父母離異，母親背上債務。而楊丞琳從小就有當藝人的夢想，因此她訂下目標，為夢想奮鬥不懈。但參加各種選秀和比賽幾乎都屢戰屢敗，不久後，楊丞琳終於在「健康美少女」的選拔中表現優異並晉級決賽。

1999年5月，楊丞琳就讀北安國中時，參與臺北市政府舉辦的「臺北市反毒化妝才藝競賽」，並如願一舉奪下冠軍。同年與經紀公司簽約，經紀公司安排錄音並紀錄過程，再讓音樂人與製作人評價，但她幾乎都是得到否定她的評語，令她印象最深的是當時有製作人說「我一定不會給妳出唱片」、「這個楊丞琳我一看她的外型就不覺得她是能栽培的」等等如此極差的評價使當時只有十幾歲的她大受打擊，當場在節目中落淚。

2000年以4 in Love女團出道，該女團曾發行過二張專輯，但最終於2002年解散。

2001年楊丞琳成功獲得了偶像劇鼻祖之作流星花園的演出，在裏面飾演配角並獲得關注，之後楊丞琳換了經紀公司，也參加各種節目主持和戲劇演出。主持方面，我猜我猜我猜猜猜成為她的主持代表作，雖然在一系列的曝光中累積了人氣，但這些都還沒讓她大紅。

2003年在經紀公司的安排下與Sony BMG簽約。

2004年開始籌備首張專輯，但過程並不順利，總是被否定，這讓楊丞琳一度失去信心。