大紅大紫 事業巔峰

2010年第五張專輯Rainie & Love...? 雨愛發行。該專輯在亞洲熱銷約100萬張，專輯主打歌《雨愛》、《匿名的好友》成為歌曲代表作，同年4月開啟首輪巡迴演唱會《異想天開巡迴演唱會》，並發行精選輯。而楊丞琳也以海派甜心奪下第45屆金鐘獎戲劇節目女主角獎，該劇也成為她的戲劇代表作。

2011年主演的電視劇醉後決定愛上你播出，劇集深獲觀眾喜愛，海外也授權許多國家播出，而醉後決定愛上你也成為她的戲劇代表作，年中發行第六張專輯仰望，在曲風、造型上進行大調整，從這張專輯開始她也徹底轉型。

2012年發行第七張專輯想幸福的人，同年年底展開第二輪巡迴演唱會《為愛啟丞巡迴演唱會》，前三場在香港紅磡體育館舉辦並且票房大爆，創下了3萬人票房和6000萬票房收入。

2013年發行第八張專輯天使之翼，該專輯也奪下六十餘座排行榜冠軍和銷量榜冠軍。