可愛教主走紅

2005年由楊丞琳主演的電視劇惡魔在身邊播出後大受歡迎，而這也是她的戲劇代表作，同年發行首張專輯曖昧，專輯主打歌《曖昧》成為她的歌曲代表作，該專輯不但得到白金唱片銷量的認證，最終也在亞洲熱銷約100萬張，在音樂、戲劇方面都有不錯的演藝成績，而當時的少女們也會模仿楊丞琳的穿着打扮和言行舉止，其可愛的形象也讓她被譽為「可愛教主」，成為四大教主之一。這一年，楊丞琳成功走紅。

2006年發行第二張專輯遇上愛，該專輯最終在亞洲熱銷約120萬張，專輯中的《左邊》獲得不錯的迴響，年中參與其主演的電影刺青拍攝，而由她演唱的主題曲《小茉莉》入圍第44屆金馬獎「最佳原創電影歌曲」。

而曖昧、遇上愛也在IFPI香港唱片銷量大獎頒獎禮2005、IFPI香港唱片銷量大獎頒獎禮2006相繼奪得十大國語唱片的獎項。

2007年主演的電視劇換換愛播出，同年發行第三張專輯任意門，並以水母頭造型掀起潮流。

2008年主演的電視劇不良笑花播出，突破形象的演出備受矚目，同年發行第四張專輯半熟宣言，專輯主打歌《帶我走》成為她的歌曲代表作，而在2007年主演的換換愛也入圍了第43屆金鐘獎戲劇節目女主角獎。

2009年主演的電視劇愛就宅一起、海派甜心相繼播出，而她也參與電影童眼的拍攝，許多的戲劇作品也使她的人氣跟知名度更加提升。