2014年加盟百代唱片,主演電視劇《一見不鍾情》,而主演的電影極光之愛受邀當第51屆金馬獎開幕片,年底發行第九張專輯雙丞戲,專輯中許多主打歌的MV都在YouTube突破千萬點擊。不但歌曲受歡迎,專輯也有好口碑。而專輯主打歌《失憶的金魚》也成為歌曲代表作之一。
2016年發行第十張專輯年輪說,同專輯名主打歌《年輪說》成為歌曲代表作,同年主演電視劇植劇場-荼蘼,而植劇場-荼蘼也讓她入圍第52屆金鐘獎的戲劇節目女主角獎,也成為她的戲劇代表作,之後參加綜藝節目蒙面唱將猜猜猜,在節目播出後得到熱烈迴響,也證明她的歌唱實力。
2017年主演的電影紅衣小女孩2上映,而紅衣小女孩2也成為她的戲劇代表作,之後發佈單曲《青春住了誰》,而《青春住了誰》也成為歌曲代表作,同時展開第三輪巡迴演唱會《青春住了誰巡迴演唱會》,首場門票開賣6分鐘就秒殺售光。
2019年發行第十一張專輯刪·拾 以後,該專輯從專輯概念、向音樂人邀歌到歌曲的風格和想法都全權主導,也是她自己首次擔任製作人。
2020年擔任女團選秀節目菱格世代DD52的導師,同年發行第十二張專輯LIKE A STAR,並展開第四輪巡迴演唱會《Like A Star巡迴演唱會》,前三場台北小巨蛋場門票開賣不久全秒殺售光。
2021年參與乘風破浪的姐姐2,最終以第三名成團,節目播出後,也讓楊丞琳在中國大陸的知名度大幅提升。
2022年,參加東方衛視音樂競演綜藝節目《我們的歌》第四季。